'Por la presente afirmo, que esta bahía es la joya más preciosa que posee Su Majestad... no solo aquí en América pero en todo su reino.'

– Carlos de Sigüenza al Virrey de México, 1ero de Junio de 1693

El famoso intelectual mexicano, Carlos de Sigüenza, al visitar la costa americana del Golfo en 1693, reconoció las cualidades especiales de la bahía de Pensacola, haciendo que fuese un tesoro grandemente deseado. Fue la primera gran bahía descubierta en América del Norte y resultaba irresistible a los reyes europeos y a los burócratas del principio de la edad moderna, aquellos de España, Francia e Inglaterra quienes estaban librando una batalla por la supremacía en la región del Golfo y del Atlántico. El abrigo natural de su bahía y la profundidad de sus aguas atraían la atención de los príncipes europeos y los políticos, así como también a la esposa del futuro presidente americano, Rachael Jackson.

Tristán de Luna, fundó la primera colonia en la bahía de Pensacola, en agosto de 1559. Cuando la colonia fue destruida por un huracán un mes más tarde, España perdió la oportunidad de monopolizar la costa norte del Golfo en el siglo XVI, abriéndoles así la oportunidad a los ingleses y franceses de llevar a cabo sus proyectos en el siglo XVII.

Llegado el tiempo en que los barcos españoles volvieron a la bahía de Pensacola, en 1698, ya Francia e Inglaterra poseían colonias que se extendían desde Canadá hasta el Caribe y estaban considerando colonizar Louisiana y Georgia. En respuesta a las amenazas francesas, Andrés de Arriola fundó "La Primera Pensacola", el "Presidio Santa María de Galve" (1698-1719) construyendo una frágil fundación, en la cada vez más disputada región del Golfo.

Los sucesores de Arriola se encontraron con crecientes amenazas de los europeos rivales de España. Al subir al trono español un francés en 1701, los franceses de la ciudad vecina de Mobile se aliaron a los españoles, en cambio los ingleses de Carolina se hicieron enemigos irreconciliables. En la "Guerra de Sucesión Española" conocida como la "Guerra de la Reina Ana" en América del Norte, los bretones y sus aliados, los creeks, condujeron redadas hasta el interior de la Florida española. Los residentes de Pensacola resistieron el ataque contra los ingleses – creek antes de caer en manos de los aliados franceses, en 1719, durante la "Guerra de la Cuádruple Alianza".

Después de tres años de la ocupación francesa de la bahía de Pensacola (1719-1722) los españoles volvieron a Pensacola, estableciendo el "Presidio de Santa Rosa de Pensacola" (1722-1752) en la isla fronteriza. En 1752 un devastador huracán arrasó la isla y sus residentes se trasladaron al continente fundando oficialmente el "Presidio de San Miguel" (1757-1763). Esta efímera colonia fronteriza, es la fundación de la moderna ciudad de Pensacola.

Durante el período colonial británico (1763-1781) Pensacola evolucionó, de una avanzada fronteriza española, a una ciudad vibrante con una creciente economía, construida alrededor de las tiendas de alquitrán y del comercio de pieles de venado. Cuando los oficiales españoles volvieron a Pensacola en 1781, ellos esperaban poder mantener la prosperidad económica que los ingleses habían desarrollado. Durante esta época conocida como el "segundo período español" (1781-1821) los oficiales fracasaron, no pudiendo mantener la prosperidad alcanzada por los colonos británicos y a pesar de haber hecho un leve intento, no pudieron aguantar la oleada de influencia americana, que barría sobre el oeste de Florida y Pensacola.

Este nuevo territorio era una mezcla de amplia variedad étnica y de culturas, añadiendo una gran diversidad a lo que más tarde serían los Estados Unidos. La agresión americana personificada por los tenaces hombres de la frontera y el futuro presidente de los Estados Unidos, Andrew Jackson, precipitó el final del período colonial del oeste de Florida y Pensacola en 1821. Rachel, la esposa de Jackson, escribió ardientemente sobre la bahía de Pensacola a su amiga Elisa Kingsley en Julio de ese año: "es la vista del mar más bonita que yo he visto. Desde las 10 de la mañana hasta las 10 de la noche, tenemos una agradable brisa del mar. Hay algo en él, tan alegre, tan puro, tan sano, que vivifica todo el sistema." En la declaración de Rachel Jackson sobre la bahía, se escucha el eco del tributo de Carlos Sigüenza en 1693.